No San Siro, a Roma voltou a decair, caindo de maneira justa por 3 a 1 para o Milan. Os rossoneri, portanto, chegam às semifinais da Copa da Itália e esperam para saber quem sairá da partida entre Inter e Lazio. Uma partida em que os Giallorossi jogaram de forma desatenta na defesa e isso favoreceu o ataque do Milan. Tammy Abraham, aliás, castigou seu ex-time duas vezes e aos 42 minutos definiu o resultado em 2 a 0. No segundo tempo, Dovbyk , Rensch e Pellegrini entram e a Roma pisa no acelerador. Aos 54 minutos, foi o atacante ucraniano quem diminuiu a diferença e reacendeu as esperanças dos Giallorossi. A equipe de Claudio Ranieri pressionou o Milan, que, no entanto, castigou no contra-ataque aos 72 minutos. O recém-chegado João Félix foi pego em impedimento por Santiago Giménez e venceu Mile Svilar pela terceira vez na partida.
Paulo Dybala estava na súmula quando esses dois times se encontraram no encontro da Série A em dezembro, e o argentino quase repetiu o feito em 10 minutos, mas seu cabeceio poderoso após uma rotina de escanteio foi direto para Mike Maignan. Minutos depois, a atenção se voltou para o atacante da Roma emprestado ao time da casa, quando Abraham deu a liderança ao Milan. Um chute de Tijjani Reijnders foi defendido para Theo Hernández, cujo cruzamento foi recebido pelo inglês que cabeceou no canto inferior.
A batalha de cabeceios continuou durante boa parte do primeiro tempo – Eldor Shomurodov e Fikayo Tomori não conseguiram segurar os chutes de curta distância em nenhuma das pontas, antes de Niccolò Pisilli desviar um cruzamento de Angeliño para o travessão após meia hora. Isso sinalizou um período sustentado de pressão para os homens de Claudio Ranieri, mas seus esforços para encontrar o empate antes do intervalo foram frustrados quando o Milan os pegou no contra-ataque. Hernández foi novamente o provedor ao jogar em Abraham, que dirigiu seu oitavo ataque em todas as competições para além de Mile Slivar.
Slivar se saiu melhor minutos após o reinício, desviando uma cabeçada de Kyle Walker por cima do travessão e negando ao lateral seu primeiro gol na Itália. A sorte de Walker continuou ruim logo depois, quando seu desvio no centro de Angeliño desviou a bola para o caminho de Artem Dovbyk, que bateu para casa para reduzir o déficit 10 minutos após entrar. Em resposta, o Milan duas vezes colocou seus setores de torcedores de pé, apenas para perceber que a cobrança de falta de Hernández havia passado perto e uma finalização organizada de Álex Jiménez foi anulada por impedimento.
Mas onde Jiménez falhou, os estreantes Santiago Giménez e Félix tiveram sucesso nos últimos 20 minutos – Félix venceu a armadilha do impedimento quando Giménez colocou a bola no meio, e o português levantou a bola sobre o avançado Slivar. Os Giallorossi pensaram que tinham diminuído a diferença para um em poucos minutos quando Reijnders virou a bola para sua própria rede, mas o VAR poupou seus rubores, marcando um impedimento contra Dovbyk na construção.
A 11ª partida consecutiva invicta em casa do time de Sérgio Conceição mantém a esperança de conquistar apenas o segundo título da Copa da Itália desde a década de 1970 e encerra a sequência invicta de oito partidas da Roma em competições nacionais.
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