Ao contrário da Roma, o Empoli fez uma exibição impressionante ao derrotar os capitolinos por 2 a 1 e conquistar os três pontos – a primeira vez que os Giallorossi perderam no Olímpico para o Empoli na Série A.
Os fiéis do Stadio Olimpico estavam em clima de júbilo antes do pontapé inicial, com grande parte da conversa pré-jogo centrada na decisão do favorito dos fãs Paulo Dybala de permanecer na Cidade Eterna para a próxima temporada. No entanto, essa positividade não pareceu se traduzir em campo, onde a Roma foi a segunda melhor durante grande parte do período de abertura. Jacopo Fazzini causou muitos problemas aos Giallorossi com sua corrida direta, vendo um chute desviado para fora antes de um Emmanuel Gyasi desmarcado cabecear para fora do escanteio resultante.
A Roma estava começando a viver perigosamente, pois minutos depois, Lorenzo Colombo inexplicavelmente cabeceou para o travessão com o gol aberto após Mile Svilar ter defendido um esforço de Fazzini. No entanto, quando parecia que outro tempo de futebol terminaria sem gols para esses dois lados, o Empoli quebrou o impasse por meio de Gyasi, que chegou ao poste de trás para converter o passe de Colombo.
Os anfitriões precisavam de uma resposta após serem vaiados no intervalo, e quase empataram em 10 minutos do reinício. O chute forte de Lorenzo Pellegrini bateu no travessão, caindo para Gianluca Mancini, que se abaixou para cabecear o rebote para a trave. Apesar da melhora da Roma no ataque, a ameaça do Empoli no contra-ataque permaneceu, e eles aproveitaram ao máximo para dobrar sua liderança com uma hora jogada. Leandro Paredes foi o culpado não apenas por perder a posse de bola no meio-campo, mas também por mergulhar em um desafio que derrubou Sebastiano Esposito na área, levando a um pênalti que foi enfaticamente convertido por Colombo.
Nenhum time da Série A esteve envolvido em menos jogos em que ambos os times marcaram do que o Empoli na temporada passada, uma tendência que não continuou aqui, já que o cabeceio alto de Eldor Shomurodov após cruzamento de Nicola Zalewski reduziu o déficit. O Azzurri Empolesi foi forçado a suportar um ataque tardio em que Dybala chutou na trave nos acréscimos, mas eles finalmente seguraram para garantir uma vitória impressionante que os leva a quatro pontos em duas partidas - um excelente começo de temporada para um time que sobreviveu ao rebaixamento por apenas um ponto na temporada passada. Enquanto isso, depois de empatar sem gols com o Cagliari na abertura da Série A, uma derrota inesperada aqui agrava o péssimo começo de temporada da Roma.
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